1988 yılında Kevin ve arkadaşı Lenny bir başka okula girdiler. İlk yaptıkları şey okulun bilgisayarındaki bütün dosyaları manyetik bant kartuşlarına kopyalamaya çalışmak oldu ve bu iş sırasında yakalandılar. Okulun sistem sorumlusu gecikmeden polise haber verdi. Polisin elinde yeterince bilgi vardı ve Kevin'i hapishaneye tıkıp orada uzun süre tutmak için ellerinden geleni yapmaya kararlıydılar. Ama polis, üniversite, telekom şirketi ve Digital Equipments arasındaki koordinasyonsuzluk yüzünden hiçbir şey yapılamadı. Çalışmaları için Lenny'nin işyerindeki bilgisayarları kullanıyorlardı. Kevin ve Lenny'nin şimdiki amaçları Digital Equipments firmasının en değerli yazılımı olan VMS işletim sistemini elde etmekti. Bunun için Arpanet içinde gezinmeye başladılar. Arpanet içindeki bir askeri bilgisayara girmeyi başardılar ve onu çaldıkları yazılımları saklamak için kullanmaya başladılar. Bu bilgisayara girdikleri anlaşılınca başka bilgisayarlara geçtiler: Güney Kaliforniya Üniversitesinin bilgisayarlarına. Bilgisayarlara giriyorlar, onların üzerinden Arpanet'e çıkıyorlar ve bir yerlerden aldıkları VMS'in kaynak kodunu bu bilgisayarlara kopyalamaya çalışıyorlardı. Kopyaladıkları kod VMS'in alalade bir sürümü de değil 5.0 sürümüydü. Bu sürüm henüz müşterilere dağıtılmaya başlanmamıştı ve bulunabileceği tek yer Digital Equipments'ın iç ağı olan Easynet idi. Kevin ve Lenny gerçekten de bir zamandır Easynet'e giriyorlardı. Girmekle kalmayıp Easynet içinde çalışanların birbirleriyle yazışmalarını da izleyebiliyorlardı. Bu yazışmalar arasında iki kişi dikkatlerini çekti . Birincisi bir VMS güvenlik uzmanıydı. İkincisi ise sürekli olarak bu uzmanla yazışan ve İngiltere'deki bir üniversitede çalışan bir başka uzmandı. İkinci uzman sürekli olarak bulduğu güvenlik açıklarını ilkine gönderiyordu. Tabii, bunlar Kevin ile Lenny'nin eline de geçiyordu. VMS'in kaynak kodunun üniversitenin bir bilgisayarına aktarılması bittiğinde sıra dosyaları bir manyetik bant kartuşuna kopyalamaya gelmişti. Ellerindeki araçlarla bunu uzaktan yapmaları mümkün değildi. Bunu üniversitenin bilgisayarının başında yapmaları gerekiyordu. Bu iş için yanlarına eski arkadaşları Roscoe'yu aldılar. Kevin tanındığı için üniversiteye girmeyecek, işi Lenny ile Roscoe bitirecekti. Roscoe kendisini bir öğrenci olarak tanıtıp kopyalaması gereken dosyalar olduğunu söyledi ve kartuşun bilgisayara takılmasını sağladı. Sonra Lenny ile buluşup telefonla Kevin'e haber verdiler. Kevin bilgisayara uzaktan bağlanarak dosyaların kopyalanması için gereken komutları verdi. İşlem bitince Roscoe kartuşu aldı. Dosyalar çok büyük olduğu için bu işlemleri birkaç kez yapmaları gerekti ama sonunda VMS'in kaynak kodlarına sahip oldular. Artık bu kodu inceleyip işletim sisteminin açıklarını bulabilirlerdi. Bu sırada hem üniversitede hem de Digital Equipments'da sisteme birilerinin girdiği anlaşılmıştı. Kevin ve Lenny'nin de okudukları e-postalar ile yakından bildikleri gibi Digital içinde üç kişi hemen hemen tüm zamanlarını bu işi çözmeye adamışlardı. Ama Kevin ve Lenny yine bu e-postlardan Digital'ın onları bulsa bile kolay kolay suçlamayacağını öğrenmişlerdi. Firmalar kendi sistemlerine birilerinin girdiğinin öğrenilmesinden hiç de memnun kalmıyorlardı. Yine de her iki kurum da onları saptamak için ellerinden geleni yapıyorlardı. Kendilerine gelen telefon bağlantılarını izlemek için telekom şirketleriyle birlikte çalışıyorlardı. Kevin telefon sistemini iyi tanıması nedeniyle aramalarını hep çağrı yönlendirme yöntemiyle yapıyor ve izleme sonunda rastgele numaralara erişmelerini sağlıyordu. Bir keresinde rastgele numara ortadoğudan göçen bir adamın numarası çıktı. Adamın evi FBI tarafından basıldı ama ajanlar televizyon seyreden bir adamdan başka bir şey bulamadılar.
Bu arada Lenny ile Kevin arasında sorunlar baş göstermeye başladı. Lenny daha normal bir hayat sürmek istiyordu: Hacker'lık dışında faaliyetlerle ilgilenmek, kız arkadaşına daha fazla zaman ayırmak istiyordu. Kevin ise tek bir şeye saplanmıştı: Daha çok, daha çok bilgisayar sistemine girmek. Lenny'i de kendisiyle çalışmaya zorluyordu. Lennny, Kevin'in ilerde kendi aleyhinde kullanabileceği bilgileri topladığını düşünüyordu. Sık sık tartışıyorlardı. Kevin her işlerinde "bu sonuncu olacak başka bir hacking yapmayacağız" diyordu ama birisi bitince bir başka işi başlatan da yine hep o oluyordu. Kevin çalışmaları ile ilgili olarak da karısına sürekli yalanlar söylüyordu. Lenny arkadaşları Roscoe'yu arayıp durumdan yakındı. Roscoe da Kevin'in halinden memnun değildi ve ona şimdiden iyi bir avukat bulmasını önerdi. Kevin çığrından çıkmıştı: VMS işletim sisteminin kaynak kodunu kopyaladıktan sonra şimdi de yine Digital'dan Doom adında bir oyunu kopyalamak istiyordu. Lenny için bu kadarı fazlaydı. İşindeki amirleriyle konuşup durumunu anlattı. Birlikte hem Digital'ı hem de FBI'ı aradılar ve durumu anlattılar. Lenny o ana kadar elde ettikleri 36 adet kartuşu FBI'a teslim etti. Birlikte Kevin'e bir tuzak hazırladılar. Lenny'nin üstüne mikrofon ve teyp yerleştirdiler. Lenny her akşam olduğu gibi işyerinde Kevin ile buluştu. Bu sırada FBI ve Digital güvenlik elemanları da aynı binada onları izliyordu. Kevin sabah saat 3'e kadar çalışmayı sürdürdü. Ertesi sabah FBI ajanları ve Digital yetkilileri bir toplantı yaptılar. Her zamankinin aksine bu sefer Digital da geri çekilmemeye karar vermişti. O gün akşam Kevin tutuklandı. Yıl 1988 idi. Kevin'in tutuklanışı gazetelere manşet oldu. Haberlerde onun basit bir telefonla nükleer savaşa yol açabileceği, toplum için bir tehdit oluşturduğu işleniyordu. Kevin maksimum güvenliğin sağlandığı bir hapishaneye kondu. Digital firması Mitnick'in kendilerine verdiği zararın 160 bin dolara mal olduğunu iddia etti. Kevin mahkemede bazı suçlamaları kabul etti, yaptıklarından dolayı özür diledi ve bu tür şeyleri bir daha tekrarlamayacağına söz verdi. Mahkeme onu bir yıl hapis ve altı aylık bir tedavi ile cezalandırdı. İyi hali görüldüğünden, 1990 yılının baharında, cezasının tümünü tamamlamadan hapishaneden şartlı olarak çıktı.